30 травня 2009 року в усіх загальноосвітніх навчальних закладах міста відбулось свято останнього дзвоника, яке сповістило про закінчення навчального року та початок літніх канікул. А для 536 випускників 11-х класів цей дзвоник у стінах рідних шкіл пролунав востаннє.
26 та 27 травня 2009 року у місті пройшов II тур Всеукраїнського фестивалю «Нащадки козацької слави» за участю 6 команд загальноосвітніх навчальних закладів області. 26 травня в актовій залі ЦДЮТ після урочистого відкриття фестивалю відбулася презентація команд-учасниць. Змагання зі стрибків, перетягування канату, човникового бігу, легкоатлетична естафета, знання історії українського козацтва проходили на стадіоні «Юність» та на базі Фізкультурно-оздоровчого комплексу. Журі за підсумками змагань призові місця розділили таким чином: I місце вибороли кролевчани, II – місце команда м.Конотоп, III – команда Конотопського району.
З 26 травня на стадіонах «Порт» та «Юність» пройшли чвертьфінальні матчі Кубку міста з футболу. Результати зустрічей: «Порт-юніор» – «Зірка» 2:3, «Ветеран» – «Локомотив» 2:1, «Підлипне» – «Комуна» 1:2. 30 травня на стадіоні «Порт» відбулась чергова гра першості області серед команд ФСТ «Колос». Наші земляки, команда «Локомотив», приймали команду з міста Суми «Серж» і перемогли з рахунком 7:1.
