4 вересня в рамках святкових заходів із нагоди 372 річниці заснування міста та 66 річниці визволення від фашистських загарбників заступники міського голови відвідали в лікарнях і надому 510 ветеранів Великої Вітчизняної війни. Під час заходу ветеранам були вручені вітальні листівки та подарунки. На проспекті Миру відбувся легкоатлетичний пробіг «Здоров’я міста – здоров’я конотопчан». Разом із учасниками заходу центральною вулицею міста пробіг і міський голова Іван Огрохін. Цього ж дня в міському будинку культури «Зоряний» відбулася урочиста церемонія підбиття підсумків життєдіяльності міста за рік «Осіннє золото – 2009». За вагомий особистий внесок у розвиток міста конотопцям та гостям міста були вручені почесні міські відзнаки: «Осіннє золото» І та ІІ ступенів, відзнаку «Берегиня». Найголовнішу міську відзнаку «Почесний громадянин міста» було вручено Грабіну Володимиру Володимировичу.
 5 вересня біля пам’ятника Т.Г. Шевченку було проведено урочисту церемонію укладання шлюбу. Одночасно на весільний рушник стало три пари молодят. На щасливе та довге подружнє життя молодятам, які взяли шлюб,  заступник міського голови Валентина Волік вручила обереги.
 Основні масові святкові заходи відбулися 6 вересня. Зранку представники міськвиконкому та ветерани поклали квіти до пам’ятних місць пов’язаних із історією міста. Потім відбулась урочиста церемонія підняття прапора міста та святкова хода ветеранів Великої Вітчизняної війни, трудових колективів, навчальних закладів міста до Меморіалу Слави, де було проведено мітинг-реквієм «Ніхто не забутий, ніщо не забуте». Святкування продовжилося в центрі міста, на якому були представлені різноманітні виставки, майстер-класи та виступи творчих колективів. Усі бажаючі змогли відвідати різноманітні екскурсії. Ввечері святкового настрою додали виступи заслужених артисток України Іванни Котяш та Наталії Садовської з програмою «Music Bomb» та популярного молодіжного гурту «Екс-Президенти».
 Святкування закінчилося яскравим святковим феєрверком.